| 25.07.2019. 19:30 | CSKA Sofija | 1:0 | Osijek | Izvještaj |
| 01.08.2019. 20:45 | Osijek | 3:4 ** | CSKA Sofija | Izvještaj |
| 19.07.2019. 19:00 | Osijek | 2:0 | Slaven Belupo | Izvještaj |
| 28.07.2019. 18:00 | Gorica | 3:1 | Osijek | Izvještaj |
| 04.08.2019. 20:00 | Osijek | 3:1 | Inter-Zaprešić | Izvještaj |
| 09.08.2019. 20:00 | Osijek | 0:0 | Dinamo | Izvještaj |
| 18.08.2019. 20:00 | Rijeka | 1:1 | Osijek | Izvještaj |
| 25.08.2019. 20:00 | Osijek | 1:0 | Hajduk | Izvještaj |
| 31.08.2019. 21:00 | Istra 1961 | 0:0 | Osijek | Izvještaj |
| 15.09.2019. 16:30 | Osijek | 2:2 | Varaždin | Izvještaj |
| 20.09.2019. 18:00 | Lokomotiva | 2:1 | Osijek | Izvještaj |
| 28.09.2019. 19:00 | Slaven Belupo | 0:4 | Osijek | Izvještaj |
| 05.10.2019. 19:00 | Osijek | 2:1 | Gorica | Izvještaj |
| 24.09.2019. 15:30 | Vuteks Sloga | 0:8 | Osijek | Izvještaj |
| 1 | Hajduk | 11 | +14 | 23 |
| 2 | Dinamo | 10 | +13 | 22 |
| 3 | Osijek | 11 | +7 | 19 |
| 4 | Rijeka | 10 | +7 | 19 |
| 5 | Gorica | 11 | 0 | 15 |
| 6 | Lokomotiva | 11 | -1 | 15 |
| 7 | Istra 1961 | 11 | -6 | 10 |
| 8 | Slaven Belupo | 11 | -15 | 10 |
| 9 | Inter-Zaprešić | 11 | -8 | 7 |
| 10 | Varaždin | 11 | -11 | 7 |
